Desde há 5 mil anos até aos dias de hoje, as terras de Almodôvar foram marcadas pela presença de múltiplos povos e episódios indissociáveis da História de Portugal. Monumentos megalíticos, a singular Escrita do Sudoeste, as ocupações romanas e islâmicas bem patentes nas Mesas do Castelinho, a “reconquista” cristã, provavelmente a primeira escola de teologia do Baixo Alentejo, histórias serranas da resistência absolutista, e toda uma vida entre a serra e a planície.
Com a ocupação desde a Pré-história, os vestígios mais relevantes pertencem ao fenómeno megalítico (com o registo de diversas antas encontradas nas Freguesias de Santa Clara-a-Nova e Gomes Aires, estendendo-se até ao Rosário com a Estela do Monte Gordo). Do calcolítico, há a referir a presença de tholos (estruturas tumulares de falsa cúpula) localizadas na Freguesia de São Barnabé. No entanto, o fenómeno mais significativo deste território aparece com a Idade do Bronze, prolongando-se até à Idade do Ferro, com a descoberta de diversas estelas. Deste ultimo período, destaca-se a descoberta no Concelho de Almodôvar de um número significativo de estelas funerárias epigrafadas com Escrita do Sudoeste, a escrita mais antiga da Península Ibérica (século VIII a V a.C.). Estas peças podem ser contempladas numa visita mais aprofundada ao Museu da Escrita do Sudoeste, na Vila de Almodôvar.
Almodôvar não escapou ao fenómeno de romanização da Península Ibérica. Pela sua localização geográfica preferencial nas ligações Norte-Sul e Este–Oeste deste território, desde cedo os romanos se fixaram em Almodôvar, assinalando a sua presença através de diversos vestígios como os Castella ao longo da Ribeira de Oeiras, da barragem romana (única de construção em terra batida, preservada até hoje) e necrópole do Monte Novo do Castelinho, a mina de Brancanes, sem esquecer o destaque ao povoado de Mesas do Castelinho, onde se distinguem o traçado de ruas ortogonais e a construção de edifícios de elevado rigor urbanístico.
Do período medieval, época entre os séculos IV ao VIII d.C., os vestígios ora designados de paleocristãos ou visigóticos (associados ao território das antigas dioceses de Paca e Ossonoba), são escassos. Com a ocupação islâmica, proliferam diversas alcarias ou cortes, que ainda hoje nomeiam boa parte da toponímia local e que tem a sua raiz na palavra árabe de aldeia (al-diya). É o caso de Alcariais dos Guerreiros de Cima (Gomes Aires), com uma ocupação humana entre os séculos IX e XIII, possuindo um rico conjunto de casas dos séculos X e XI, fruto do florescimento rural que a região conheceu em período islâmico.
A esta época deve a vila de Almodôvar o seu nome e desenvolvimento, pois apesar de aí poder ter havido uma ocupação da Idade do Ferro, foi erguida uma fortificação ou "almudaûár" (casa ou castelo redondo). Com o topónimo Cerca do Castelo, crê-se que, nas proximidades entre o cerro de Santa Rufina e o atual depósito da água, poderá ter existido uma fortificação com uma eventual cerca inferior de recolha de rebanhos.
Na primeira metade do século XIII os exércitos dos reinos cristãos pela Ordem de Santiago tomam posse do "Garb" (Algarve), tendo D. Afonso III chegado a terras algarvias por Almodôvar com a ajuda de almocreves moçárabes. O domínio cristão efectua-se entre 1238, com a conquista de Mértola, e 1245, com a tomada de Marachique.
Em 17 de Abril de 1285 o rei D. Dinis elevou a concelho, por carta de foral, a então denominada Póvoa de Almodôvar, que em 1297 é doada à Ordem de Santiago a quem, no final do século XIII, pertence todo o Baixo Alentejo - com excepção do concelho de Odemira. Este foi um esforço de recuperação do dinamismo populacional e económico, outrora proeminente em período muçulmano e duramente afectado pela prolongada guerra da “reconquista”.
O empenho no desenvolvimento deste território prosseguirá ao longo do século XIV, especialmente na sua segunda metade, quando as convulsões políticas, a peste e mesmo o devastador terramoto de 1356, haviam espalhado uma forte mortandade. As Inquirições Fernandinas de 1376 às vilas de Almodôvar e de Padrões dão-nos conta de uma sociedade na qual a agricultura se apresentava de subsistência, e onde o pastoreio assumia uma importante escala, tal como as actividades associadas da tecelagem, curtumes, apicultura, etc.
A afirmação do poder real face aos domínios locais é em 1512 retomada com o novo foral de Almodôvar, no âmbito do processo nacional de reformas dos forais de D. Manuel I. É desse período o pórtico da Igreja Matriz de Santa Cruz, assim como a magnífica janela manuelina na actual Praça da República de Almodôvar, uma vila que vai paulatinamente crescendo e onde se destacaria, a construção do edifício dos Paços do Concelho no século XVI e em 1680, a fundação do Convento de Nossa Senhora da Conceição, pela Ordem Terceira de São Francisco. Aí, presume-se, terá funcionado a primeira escola de teologia do Baixo Alentejo, cuja parte da valiosa biblioteca ainda se encontra “por descobrir” no Arquivo Municipal.
Foram, no entanto, ímpetos económicos intervalados no período conturbado e marcante que assolou Almodôvar na primeira metade do século XIX: em primeiro lugar, as Invasões Francesas, e logo depois a Guerra Civil - entre 1832 e 1834 - que opôs o Partido Constitucionalista de D. Maria II ao Partido Absolutista de D. Miguel I.
Com a vitória do Liberalismo dá-se, por fim, a extinção das ordens militares e religiosas, sendo que para o Convento de Nossa Senhora da Conceição transitam em 1859, juntamente com o Tribunal e a Conservatória, os Paços do Concelho, onde a sua anterior localização dá lugar à cadeia (hoje Museu Severo Portela).
Em 1928 a sede da Autarquia muda-se para a Rua Serpa Pinto, onde se encontra na atualidade.